Garçon le plus populaire du lycée Seika, Usui semble prendre peu d'intérêt dans quoi que ce soit et préfère observer les choses comme elles se déroulent. Il s'avère être extraordinairement doué dans un certain nombre de domaines différents dont la cuisine, le Kung Fu, le violon ou les échecs, le plus étonnant étant la manière dont il arrive à suivre l'étiquette face à des personnes de la haute société, ce qui indique qu'il est probablement issu d'une famille riche. Takumi est en fait un enfant illégitime : sa mère riche (dont le nom de jeune fille est Usui) a eu une relation avec un homme japonais inconnu. Elle est morte à sa naissance. Pour garder ce secret, son grand-père anglais l'a envoyé dans la famille de sa grand-mère au Japon, ayant ainsi peu de contact avec son demi-frère britannique plus vieux. Adopté par le cousin de sa mère, la majorité de l'éducation qu'il a reçu était par tutorat, ce qui explique son excellent niveau scolaire. Cette situation l'a ennuyé et il a préféré suivre ses études dans un lycée standard, obligeant en fin de compte sa famille à lui louer un appartement au dernier étage d'un immeuble situé en ville. Pendant sa première année, il est rapidement devenu populaire parmi les filles mais, ne s'intéressant pas à elles, il les a systématiquement rejetées quand elles lui ont avoué leurs sentiments. Cette indifférence lui vaut d'être initialement considéré comme un voyou par Misaki. Il développe néanmoins des sentiments pour elle au début de sa deuxième année au lycée Seika, étant le premier à apprendre qu'elle travaille en tant que soubrette au Maid latte. Il choisit de ne pas ébruiter son secret. Il dit souvent à Misaki qu'il l'aime, même si elle l'a repoussé la première fois, voyant son comportement simplement comme une plaisanterie ou du harcèlement. Ceci, ainsi que sa capacité étrange à apparaître chaque fois qu'elle a besoin de lui, ses habiletés étendues et le fait qu'il ait réchappé d'un bond du toit de l'école dans la piscine, que Misaki le surnomme souvent "l'alien pervers". Quand bien même, il l'aide continuellement et la surveille avec vigilance, offrant des conseils perspicaces sur la façon de traiter les garçons à Seika efficacement et devenant possessif envers elle (particulièrement quand il s'agit de Shintani Hinata). Une fois, il dit à Kanou qu'il ne veut pas sortir avec une fille pour le moment, ce qui lui fait alors penser qu'il n'éprouve finalement rien envers Misaki; plus tard, cependant, Kanou se rendra compte que "sortir" et "aimer" une fille sont des choses différentes pour Usui. Alors que Misaki fait campagne pour sa réélection en tant que présidente du conseil étudiant, elle demande à Takumi de rester loin d'elle pendant sa campagne afin d'éviter que la popularité de ce dernier ne fausse le vote en sa faveur. Usui accepte mais répond que "...ceci est un temps précieux...", impliquant que son temps au lycée avec Misaki est limité. Quoiqu'on ne connaisse pas les raisons pour cela, on devine que sa réunion mystérieuse avec le président du conseil des étudiants du Lycée Miyabigaoka y est lié. Quelque temps après, Usui rencontre Maria Miyazono, devenue professeur à son lycée. Elle est en fait la fille d'un de ses anciens professeurs privés. Vu qu'il ne souhaite pas lui parler de son passé et qu'elle le soupçonne d'avoir une relation romantique avec Maria, Misaki commence à se sentir diminuée. Cependant, Usui lui explique qu'elle doit se méfier de Maria car cette dernière est tombée amoureuse d'elle. Finalement, il consent à lui raconter son histoire et lui révèle qu'il sera bientôt envoyé au lycée Miyabigaoka suite à la demande de sa famille. Il est amoureux de Misaki depuis sa deuxième année de lycée, mais ses sentiments se sont encore plus améliorés au fil du temps qu'il passe avec elle. De plus, le soir de Noël (chapitre 57), Misaki lui avoue ses sentiments, et Usui les acceptera. Ils sont désormais un couple officialisé.